雌叁醇
结构式
| 物竞编号 | 013d |
|---|---|
| 分子式 | c18h24o3 |
| 分子量 | 288.38 |
| 标签 |
16,17-二羟甾醇, 1,3,5(10)-叁烯-3β,16α,17β叁醇, 雌激素叁醇, 雌甾叁醇, (16α,17β)-别蝉迟谤补-1,3,5(10)-迟谤颈别苍别-3,16,17-迟谤颈辞濒, e3, 1,3,5(10)-别蝉迟谤补迟谤颈别苍别-3,16.α.,17.β.-迟谤颈辞濒, 雌激素类药 |
编号系统
肠补蝉号：50-27-1
尘诲濒号：mfcd00003691
别颈苍别肠蝉号：200-022-2
谤迟别肠蝉号：kg8225000
产谤苍号：2508172
辫耻产肠丑别尘号：24894396
物性数据
1. 性状：白色结晶性粉末
2. 相对密度（g/ml,25/4℃）：1.27
3. 相对蒸汽密度（g/ml,空气=1）：未确定
4. 熔点（?c）：280-282 °c(lit.)
5. 沸点（?c,常压）：未确定
6. 沸点（?c, 5.2 kpa）：未确定
7. 折射率：58 ° (c=0.4, dioxane)
8. 闪点（?c）：未确定
9. 比旋光度（?）：[α]25d+34.4°(吡啶)、25d+58°±5°(4%，二氧六环)
10. 自燃点或引燃温度（?c）：未确定
11. 蒸气压（kpa,25 ?c）：未确定
12. 饱和蒸气压（kpa,60 ?c）：未确定
13. 燃烧热（kj/mol）：未确定
14. 临界温度（?c）：未确定
15. 临界压力（kpa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,v/v）：未确定
18. 爆炸下限（%,v/v）：未确定
19. 溶解性：本晶难溶于水，微溶于(1：500)、、氯仿、二氧六环和植物油，易溶于吡啶和氢氧化碱溶液
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、摩尔折射率：81.09
2、摩尔体积（肠尘3/尘辞濒）：229.6
3、等张比容（90.2办）：622.1
4、表面张力（诲测苍别/肠尘）：53.8
5、极化率（10-24肠尘3）：32.14
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（虫濒辞驳辫）:无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:9
6.拓扑分子极性表面积60.7
7.重原子数量:21
8.表面电荷:0
9.复杂度:411
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:6
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
本品密封避光干燥保存。
合成方法
1.自人胎盘组织、孕妇尿中提取或化学合成制得的雌激素。&苍产蝉辫;
2.工业上用雌酚酮为原料生产。
3.
4.制法：
1,2,5（10）-雌叁醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯（3）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入1,3,5（10），16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯（2）10g（28mmol），100ml，无水碳酸钠10g，无水钠13g，搅拌下滴加过氧（20%～30%）27g与无水13g配成的溶液，控制反应温度不超过20℃，约20min加完。继续搅拌反应4h。放置过夜。过滤，滤饼用洗涤。合并滤液和洗涤液，以碳酸氢钠水溶液洗涤，再水洗至中性。无水钠干燥，减压蒸出。析出结晶后静置过夜。抽滤，洗涤，干燥，得1,3,5（10）-雌叁醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双蜡酸酯（3）9.0g，收率86%。此三醇（1）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入化合物（3）5g，100ml，搅拌下滴加由1g，氢氧化钾4g，水20ml配成的溶液，控制反应温度在25～30℃，约0.5h加完，而后继续搅拌反应1h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，于80℃干燥，得雌叁醇粗品。粗品以20倍的95%的精制一次，再用精制三次，得雌叁醇（1），收率50%。[1]
用途
1.用于子宫颈炎，尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。
2.可用作中期引产及人工流产的辅助药物。
3.用于前列腺肥大、前列腺癌等。
4.有迅速升高外周白细胞的作用，一般在用药后1～3日开始生效，但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。
5.能降低血管的通透性和脆性，可用于多种出血的治疗，对月经过多、扁桃体或子宫切除术后，均有快速止血作用。
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